Am 19. Juli ist es dann so weit und die SS Thistlegorm lichtet die Anker. An einem geheimen Sammelpunkt vor der britischen Küste trifft das Schiff wie vom britischen Ministerium für Kriegstransporte geplant, auf den Geleitzug OG 69. Dem schließt sich die SS Thistlegorm an und schippert nun mit 16 anderen Schiffen durch die irische See in Richtung Gibraltar. Unterwegs schließen sich OG 69 planmäßig noch weitere Schiffe an. Nach einigen Tagen auf hoher See ist es jedoch passiert: der Geleitzug wurde entdeckt! Am 23. Juli tauchte nämlich plötzlich am Himmel eine deutsche Focke-Wulf 200 C Condor auf. Dieser viermotorige Langstreckenaufklärer gehörte zur I.Gruppe des im französischen Brest stationierten Kampfgeschwaders 40, welches seit dem 7. Januar 1940 vom Fliegerkorps IV bei der Luftflotte 3 einsatzmäßig dem Befehlshaber der U-Boote, Admiral Dönitz, unterstellt war. Zwar gelingt es die FW 200 C abzuschießen, jedoch hat das Flugzeug schon seine Sichtungsmeldung abgegeben. Denn die nächsten vier Tage kreisen, sich abwechselnd, andere FW 200 der I./KG 40 über dem Geleitzug.

Um aber trotzdem noch mehr als die bisher sieben Schiffe mit zusammen 11.303 BRT zu versenken, werden die noch einsatzbereiten U-Boote U 79,U 126,U 66,Pietro Calvi, Alpino Bagnolini und Barbarigo am 29. und 30. Juli neu aufgestellt. Doch dies führt zu keinem weiteren Erfolg. Der Konvoi hat sich aufgeteilt und kann nicht wiedergefunden werden. Ein Teil läuft weiter nach Gibraltar, der andere Teil setzt Kurs auf die Karibik und der letzte Teil steuert mit Südkursen in Richtung Sierra Leone. Unter den letzten Schiffen befand sich auch die SS Thistlegorm. Sie hatte die Geleitzugschlacht ohne einen Kratzer überstanden und war nicht einmal in die Nähe eines der immerhin 25 abgefeuerten deutschen Torpedos geraten. Unterwegs erhielt der Kommodore des kleinen Geleits aber die Funknachricht,daß das Anlaufen des wichtigen alliierten Transithafens Freetown in Sierra Leone wegen deutschen U-Booten nicht sicher sei. Von März bis Juni hatten nämlich in den Gewässern vor Sierra Leone die U-Boote U 38,U 69,U 103,U 105,U 106,U 107 und U 124 reiche Ernte gehalten und 72 Schiffe mit 387.671 BRT versenkt. Ein schwerer Schlag! Jetzt brauchte die Royal Navy in Freetwon Zeit um ein besser funktionierendes Geleitzugsystem auf die Beine zu stellen. Die Situation wurde lediglich durch den Umstand etwas entspannt, daß im Mai US-Schiffen die geheimen Funkschlüssel auf U 110 in die Hände gefallen waren und sie ab Juni die Funksprüche der U-Boote mithören konnten. So wußten sie,daß im August mit U 66,U 111,U 108 sowie U 125 neue U-Boote im Anmarsch auf Freetown waren und konnten die eigenen Schiffe weiträumig um die deutschen Boote herumleiten. So auch die SS Thistlegorm und die anderen Schiffe in ihrem Geleit. Diese Schiffe fuhren nun direkt nach Kapstadt weiter. Da Lebensmittel und Brennstoff ausreichend vorhanden waren, stellte sich dies nicht als Problem heraus. Am 26. August erreichte der Konvoi dann ohne weitere Vorkommnisse Kapstadt. Dort wurden die Lebensmittel aus Laderaum III ebenso gelöscht wie die Flugzeug-Fahrwerke aus Laderaum IV. Nach fünf Tagen ist alles erledigt und die SS Thistlegorm macht in Kapstadt zusammen mit den anderen Schiffen ihres Konvois die Leinen los. Die nächsten Tage und Wochen ziehen die Schiffe ruhig ihr Kielwasser durch die Straße von Mosambique und dampfen an der ostafrikanischen Küste entlang nordwärts durch den Indischen Ozean hinein in die Arabische See. Dort wird geankert um Kohlen aufzunehmen und ein neues Geleit zusammenzustellen. Denn in Aden verabschieden sich einige Schiffe und laufen in andere Richtungen weiter, neue kommen hinzu und fahren in die gleiche Richtung wie die SS Thistlegorm. Am 24. September ist ein neuer Konvoi zusammengestellt. Er besteht aus 14 Frachtern und einigen Wachschiffen, hierunter auch der Leichte Kreuzer HMS Carlisle.

Noch am gleichen Tag gehen die Schiffe ankerauf und schippern durch die Meerenge des Bab el Mandeb in das Rote Meer. Unterwegs bekam der Konvoiführer per Funk die Nachricht,daß der Suezkanal mal wieder gesperrt sei. Dies kam 1941 öfters vor. Die von Rhodos aus operierenden vier Heinkel 111 der 2. Staffel des Kampfgeschwaders 4 warfen regelmäßig Minen in den Kanal, was entweder zu langwierigen Räumungsaktionen oder zu zu langdauernden Bergungsunternehmungen der durch Minentreffer im Kanal gesunkenen Schiffe führte. Die deutschen Flugzeuge waren dabei derart erfolgreich,daß der Kanal zusammengerechnet 82 Tage -also fast drei Monate- unpassierbar war. Damit die Zufahrt zum Kanal nicht auch noch von lauter ankernden Schiffen versperrt würde, sollten diese nun an den ausgewiesenen Ankerplätzen im Golf von Suez ankern. Dort kam das Geleit dann auch am 26. September an und wählte den Ankerplatz "F" im Shab Ali aus, um abzuwarten bis der Suez-Kanal wieder freigegeben werden würde. Zehn Tage vergehen ohne Vorfall und ließen die Mannschaften der ankernden Schiffe in der Hitze des Roten Meeres weichkochen.
Deutscherseits ist man nicht untätig. Man beautragt die II. Gruppe des auch "Löwengeschwader" genannten Kampfgeschwaders 26 mit der Unterbindung des Nachschubs für die britische Armee in Nordafrika.

Bei dem Kampfgeschwader 26 handelte es sich um einen Verband, der sich auf die Bekämpfung von Seezielen und dabei insbesondere auf Angriffe mit aus der Luft abgeworfenen Torpedos spezialisiert hatte. Die bisher noch im französischen Amiens stationierten Kampfflugzeuge dieses Verbandes verlegen daraufhin Anfang Januar 1941 nach Catania auf Sizilien. Dieses Geschwader war mit Heinkel 111 - Mittelstreckenbombern ausgerüstet.

Da die Flugzeuge frisch vom nordeuropäischen Kriegsschauplatz kamen, brachten sie nicht nur einen kompletten Satz an Torpedos mit um Transportraum zu sparen und gleich einsatzbereit zu sein, sie trugen auch noch die dort übliche waldgrüne Farbtarbung.

Das Geschwader führte einen sitzenden Löwen mit dem Wahlspruch "Vestigium leonis" = "Die Spur des Löwen" im Wappen, wobei die II.Gruppe im Geschwaderwappen eine rote Hintergrundfarbe verwendete bzw. im Geschwaderwappen rote statt schwarze Löwenzeichnungen führte. Die II.Gruppe hatte auch das Geschwadermaskottchen -einen jungen Löwen dabei.

Die II.Gruppe des KG 26 wurde in der Folgezeit gegen die beiden Lebenslinien der britischen Armee in Nordafrika angesetzt: nämlich die über Gibraltar,Malta und Alexandria Nachschub bringenden Geleitzüge, sowie die Konvois mit Militärgütern welche über den Suezkanal nach Alexandria liefen. Sofort nach der Ankunft in Catania flog die II.Gruppe erste Angriffe gegen den wichtigen Nachschubhafen von Malta -La Valetta. Die nächsten Monate sahen die II.Gruppe im Dauereinsatz sowohl gegen Malta wie auch gegen den Suezkanal,Schiffe in den Gewässern rund um Kreta und die Häfen von Alexandria,Port Said,Haifa und Tobruk. Manchmal flogen die Besatzungen bis zu drei Feindflüge pro Nacht. Je nach Operationsziel wurde dabei auch der Liegehafen gewechselt.Im September verlegte die II. Gruppe nach Kalamaki, einem griechischen Flugplatz an der Bucht von Piräus, und führte von dort aus seine Einsätze gegen die Schiffs- und Hafenziele an der afrikanischen Küste fort. Unermüdlich arbeiteten die Flugzeugwarte an der Betankung der Maschinen.

Anfang Oktober fing der B-Dienst -die deutsche Funkaufklärung- einen Funkspruch auf, nach dem wieder einmal ein alliierter Geleitzug durch das Rote Meer in Richtung Suezkanal dampfen würde. Eines der Schiffe dieses Konvois sollte der erst 1936 gebaute und 81.235 BRT große Passagierdampfer der Cunard/White Star Line Queen Mary -als Truppentransporter zum Transport von 12.000 australischen Soldaten zur Verstärkung der alliierten Front in Afrika eingesetzt- sein.

Auf der Grundlage dieses Funkspruches errechnete man nun auf deutscher Seite einen Abfangpunkt am Eingang zur Straße von Gubal.Dort sollte der Konvoi um 0100 Uhr nachts am 6. Oktober vorbeidampfen.
Dieser Abfangpunkt stellte deutscherseits ein logistisches Problem dar. Die einzigen Kampffliegerverbände die für dieses so weit entfernte Ziel überhaupt in Frage kamen, waren die in Kalamaki in Griechenland stationierten 4. und 5. Staffeln der II. Gruppe des KG 26. Beide Staffeln waren mit Heinkel 111-Mittelstreckenbombern der Variante H6/torp. ausgerüstet. Dieser Typ konnte an seinen zwei ETC 2000/XII A Bombenschlössern und am PVC 1006 D-Bombenschloß zwar maximal 2.500kg Bomben mitführen, verfügte damit jedoch nur über eine Eindringtiefe von ca. 1.000km. Es war also vollkommen unmöglich mit einer Bombenzuladung von 2.500kg von Kalamaki zum Abfangpunkt auf dem Sinai zu fliegen. Also wurde ein Zwischenstopp zum Auftanken eingeplant. Dies konnte auf dem Feldflugplatz Iraklion auf Kreta geschehen. Damit hatte man mindestens 400km Wegstrecke eingespart und seine Reichweite um ebensoviele Kilometer erhöht. Außerdem konnten dort jeweils 300 Liter fassende Zusatztanks unter den Tragflächen befestigt werden. Dies brachte wieder einige 100km mehr Reichweite. Um die Eindringtiefe weiter zu erhöhen, wurde auch nicht die maximal mögliche Bombenzuladung von 2.500kg mitgenommen. Fraglich ist, welche Zuladung gewählt wurde. Das KG 26 führte die Torpedostreife von Kreta zum Golf von Suez ohne Zusatztanks mit zwei jeweils 750kg schweren F 5-Lufttorpedos aus und hatte über dem Golf eine Verweildauer von über 30 Minuten. Um nun die Queen Mary am Abfangpunkt angreifen zu können mußte unter Berücksichtigung der erforderlichen Reichweite und ausreichender Zuladung von Treibstoff die maximal mögliche Bombenladung errechnet werden, die von der He 111 H6/torp. mitgeführt werden konnte. Theoretisch konnte dieser Typ ja eine Maximallast von 2.500kg tragen. Aber schon weiter oben im Norden hatte er mit nur 1.500kg Nutzlast nur eine Verweildauer von 30 Minuten im Einsatzgebiet. Jetzt flog das Flugzeug noch einige 100 Kilometer weiter nach Süden zur Spitze des Sinai. Also konnte die Bombenzuladung nicht höher als 1.500kg sein, sondern nur geringer. Das schloß Bomben-Gewichtsklassen von 1800kg und 1600kg aus. Die 1400kg wiegenden Bombentypen wurden aber erst im Oktober 1941 in Serie von den Bombenfabriken an die Nachschubämter der Luftwaffe geliefert und können somit bei dieser Mission noch nicht zum Einsatz gekommen sein. Damit standen zu diesem Zeitpunkt nur zwei schwere Bombentypen zur Verfügung: die Minenbombe SC-1000 L mit Trialenfüllung für den Einsatz gegen ungepanzerte Seeziele oder die Panzersprengbombe PC-1000 für die Verwendung gegen leicht gepanzerte Kriegsschiffe. Die PC-1000 konnte jedoch zu diesem Zeitpunkt nur mit dem Zünder 35 eingesetzt werden -was eine Mindesthöhe beim Angriff von 1000m notwendig machte. Die SC-1000 konnte aber mit ihrem Standardzünder 55 auch aus einer Mindesthöhe von 20m geworfen werden. So wurde statt der Maximallast von 2.500kg nur eine auch für ungepanzerte Seeziele geeignete 1.000kg schwere zylindrische Minenbombe vom Typ SC-1000 L mitgeführt.