Am 28. August 1941 waren die Schäden der Ramming mit dem Torpedofangboot repariert und U 85 ging zur ersten Feindfahrt in See. Das für U-Greger vorgesehene Operationsgebiet war der Nordatlantik. Dort sollte es zusammen mit 14 weiteren U-Booten südwestlich von Island das U-Bootrudel Markgraf bilden und feindlichen Geleitzügen auflauern.

Auf dem Weg zum befohlenen Einsatzgebiet hatte das Boot am 30. August in der Island/Faröer-Enge Treibminen und einem Fischereifahrzeug auszuweichen. Am Tag darauf kam um 11.40 Uhr die erste Rauchfahne in Sicht. Doch das dazugehörige Fahrzeug entpuppte nach dem Ansetzen eines Unterwasserangriffs um 12.20 Uhr als ein kleiner zickzacklaufender Bewacher. Hierauf wollte der Kommandant keinen Torpedo verschwenden und lief deshalb unter Wasser ab. Bevor U 85 sein Operationsgebiet bei Island erreichte traf es am 2. September noch auf U 105 - das Boot von U-Boot-As Kapitänleutnant Georg Schewe. Nach einem Austausch von Erfahrungen in diesem Seegebiet trennte man sich wieder. Am nächsten Tag stand U-Greger dann aber auf der befohlenen Position und begann seine Suchkurse zu laufen. Durch die Entschlüsselung von Enigma-Funksprüchen waren die Alliierten aber vor den deutschen U-Booten südwestlich von Island gewarnt und leiteten ihre Konvois um diese herum. Wegen der sich daraus ergebenden Erfolglosigkeit der Boote wurden diese in neue - westlichere - Warteräume befohlen.

Erneut konnten die Alliierten Funksprüche entschlüsseln und ihre Konvois umleiten. Da den deutschen Booten wieder nichts ins Netz ging wurden die Warteräume für diese erneut verlegt - diesmal in einem weiter auseinandergezogeneren Gebiet südöstlich von Grönland. Am 9. September nahm die Brückenwache von U 85 in der südlichen Dänemarkstraße um 07.03 Uhr morgens eine Detonation mit Feuerschein wahr. Sofort wurde Kurs darauf gesetzt. Um 10.36 Uhr wurden dann mehrere Rauchfahnen gesichtet - und um 12.04 Uhr kam endlich der Geleitzug in Sicht. Es handelte sich dabei um den von Sydney über Kanada nach Großbritannien laufenden Konvoi SC 42. Dieser bestand nach Greger's Beobachtungen aus 32 in Doppelkiellinie fahrenden Dampfern. Tatsächlich waren es aber sogar 64 Handelsschiffe, ein Zerstörer und drei Korvetten. Im Kriegstagebuch von U 85 notierte der Kommandant über seinen nun folgenden Angriff:

Der im Konvoi mitfahrende Dampfer SS Jedmoor hatte Gelegenheit die Torpedoangriffe von U 85 zu beobachten und jedesmal Fehlschüsse feststellen zu können.
Um 16.50 Uhr tauchte U-Greger dann auf und gab Fühlungshaltermeldungen sowie Peilzeichen ab. Daraufhin setzte der Befehlshaber der U-Boote Dönitz weitere Boote des U-Bootrudels Markgraf auf den Konvoi an. Fünf Booten gelingt es noch heranzuschließen, einige können Versenkungserfolge vermelden. Am 10. September 1941 wird morgens um 06.00 Uhr der erste vorbeitreibende Eisberg gesichtet. Am gleichen Tag kommt U 85 auch nocheinmal zum Schuß. Greger führt dazu im KTB aus:

Greger gelingt bei diesen Angriffen die Versenkung des mit einer Fracht von 7.600ts Stahl- und Eisenbarren von New York über Sydney nach Glasgow laufenden 4.748 BRT großen britischen Frachtdampfers SS Thistleglen - einem Schwesterschiff der so bekannten SS Thistlegorm.

Nach ihrem letzten Angriff an diesem Tag wird U 85 aber schwer mit Wasserbomben der kanadischen Korvette HMCS Alberni sowie des kanadischen Zerstörers HMCS Skeena eingedeckt, was zu umfangreichen Beschädigungen führt, so daß das Boot nicht mehr gefechtsklar und nur noch bedingt tauchklar ist und Kurs auf den französischen U-Stützpunkt St. Nazaire setzt. Die Fahrt dorthin verläuft - von einigen Alarmtauchfahrten wegen Feindflugzeugen abgesehen - ohne Ereignisse, so daß das Boot am 18. September nach rund drei Wochen auf See wieder in fast heimatliche Gefilde einläuft.

Der BdU findet recht lobende Worte zu dieser Feindfahrt von U-Greger.

Sie werden - wie es zu diesem Zeitpunkt des Krieges noch üblich ist - mit Pauken und Trompeten der lokalen Heeresmusiker empfangen, das rote Kreuz stellt die Ehrenjungfrauen, die Blumensträuße überreichen. Auch der Kommandant erhält einen.

Denn U 85 hatte einen Konvoi gesichtet der dann in einer für die deutschen Boote sehr erfolgreichen Geleitzugschlacht "gerupft" wurde. Bei einem Verlust von zwei eigenen U-Booten, U 207 und U 501, konnten von 62 feindlichen Handelsschiffen 16 mit über 68.000 BRT versenkt und vier Frachter mit über 14.000 BRT beschädigt werden. Schon bald nach dem Festmachen kann die Mannschaft wachweise in den Urlaub fahren. Am nächsten Tag beginnt die Werftliegezeit und das Boot wird von der Restmannschaft ins Dock gebracht wo sich die Werftgrandis an die Arbeit machen. In dieser Zeit entstand auch das folgende Bild von den Offizieren des Bootes am Deckgeschütz vor dem Turm. Es zeigt von links nach rechts: I.WO Oberleutnant Helmut Lechler, LI Oberleutnant Hans Sänger, Kommandant Oberleutnant Eberhard Greger und den II.WO Leutnant Wolfgang Komorowski.

Anfang Oktober werden nach einer Werftprobefahrt mit Funkbeschickung und Probetauchen noch letzte Arbeiten im Dock erledigt, dann werden schon wieder Torpedos übernommen, der Rumpf entmagnetisiert, die Kompensierung vorgenommen und Proviant verstaut. In neuem Trimm wird dann noch eine letzte Werftprobefahrt mit Prüfungstauchen angesetzt. Am nächsten Tag, dem 11. Oktober 1941, ist es wieder soweit. U 85 geht mit einem Geleit zu seiner nächsten Unternehmung in See. Langsam verschwindet St. Nazaire hinter der Kimm und bald muß man auch das Geleit hinter sich lassen. Bei gutem Wetter fährt das Boot am nächsten Tag mit Nordkurs durch die Biscaya. Leider bringt das Wetter eine gute Sichtigkeit mit sich, so daß man sich vor Fliegern hüten muß. Bei einem routinemäßig eingeleiteten Alarmtauchgang vor einem Flugzeug erfolgt ein Wassereinbruch durch das Backbord-Kühlwasserventil und die Kupplung des Backbord-Diesels beginnt zu schleifen. Damit ist das Boot nicht einsatzfähig und muß umkehren. Am 13. Oktober läuft U 85 mit Sperrbrechergeleit wieder in St. Nazaire ein und geht um 13.40 Uhr in das Dock. Am 16. Oktober sind die Reparaturen beendet und U-Greger läuft um 15.25 Uhr erneut von St. Nazaire aus. Das Boot durchquert die Biscaya und läuft in den westlichen Nordatlantik. U 85 wird dort am 20. Oktober dem Rudel Schlagetot zugeordnet. Am gleichen Tag sichtet ein anderes Boot dieses U-Bootrudels, U 84, westsüdwestlich von Fastnet den Konvoi SL 89. Die Schlagetot-Boote werden auf diesen angesetzt, so auch U 85. Doch das Boot kommt nicht so recht an den Geleitzug ran - teilweise weil es zu weit ab steht, z.T. weil die Fühlungshaltermeldungen und Peilzeichen ungenau sind oder einfach das Wetter dies nicht zuläßt. Das Boot steht also weiter auf dem befohlenen Vorpostenstreifen auf und ab und reitet die haushohen Wellen ab die auch über den Turm schlagen und regelmäßig den halben Atlantik durch den Turm in die Zentrale hineinstürzen lassen. Die Bilgepumpen laufen und laufen in diesen Tagen.....
Erst am 28. Oktober wird der Gruppe Schlagetot ein neuer Angriffsraum rund 350 Seemeilen südlich von Grönland zugewiesen. Am 1. November sichtet ein Schlagetot-Boot, U 374, an der Küste Neufundlands das Geleit SC 52. Die Boote dieses Rudels werden nun neu formiert und als U-Rudel Raubritter gegen diesen Konvoi angesetzt. Wieder kommt U-Greger, diesmal wegen eines schlechten Funkempfangs und der damit einhergehenden mangelhaften Aufklärung über Kurs und Position des Konvois, nicht an dieses Geleit heran. Zu allem Unglück fällt um 21.12 Uhr auch noch der Steuerborddiesel aus, weil in dessen Zylinder 1 das Auslassventil gebrochen ist. Nach 22 Stunden kontinuierlicher Arbeit an der Maschine ist das Zylinderkopf ausgetauscht und sind alle Kugellager und die beschädigten Rohrleitungen wieder instandgesetzt. Doch man hat sich fast umsonst so beeilt. Schon am nächsten Tag,den 4. November, wird die Jagd abgeblasen und die Boote der Gruppe Raubritter besetzen die ihnen nun zugewiesenen Vorpostenstreifen. U 85 fungiert dabei als Wetterboot und muß Wettermeldungen für die Meteorologen des BdU funken. Während der folgenden Tage dampft der Konvoi ONS 29 um die deutschen U-Boote herum. Wiedereinmal hatten die abgehörten und entschlüsselten Meldungen der Boote zur Umleitung eines Geleits geführt. Wegen der Erfolglosigkeit auf dem bisherigen Vorpostenstreifen befiehlt der BdU erneut eine Umgruppierung und weist die Raubritter-Boote am 8. November an, neue Positionen südöstlich von Kap Farewell zu beziehen. Am 12. November erhalten die Boote die Mitteilung,daß der B-Dienst im Planquadrat VD 41 einen Geleitzug eingepeilt hätte. Neben U 85 werden auch U 577,U 571,U 133 und U 106 darauf angesetzt. Aber ihnen gelingt es nicht die feindlichen Schiffe aufzuspüren. Am 16. November kommt eines der Boote in Sichtweite des Geleites ONS 11 und sendet eine Fühlungshaltermeldung. Aber es ist wie verhext. U 85 findet wieder nichts. Am 17. November tritt das Boot gemäß Funkbefehl des BdU zur Gruppe Störtebecker um den Konvoi OG 77 abzufangen. Doch auch dieses Geleit geht den deutschen U-Booten durch die Lappen. Auf diesen Konvoi angesetzte Fernaufklärer der Luftwaffe vom Kampfgeschwader 40 bringen auch keine Sichtungsmeldungen.

Am 22.November befiehlt der BdU U 85 den Rückmarsch. Dieser geht außergewöhnlich glatt vonstatten - nicht einmal ein einziges Flugzeug kommt in Sicht und zwingt zu einem Alarmtauchen. Wohlbehalten läuft das Boot schließlich am 27. November 1941 um 14.00 Uhr nach rund sechs Wochen auf See in Lorient ein. Wieder erfolgt das Festmachen unter Tschingderassabums einer Blaskapelle und Blumenschwenken der Damen vom Roten Kreuz.

Wenige Stunden später ist schon der erste Törn der Mannschaft wieder in den Urlaub gefahren und es kehrt Ruhe im Boot ein. Doch nicht für lange. Schon am nächsten Tag beginnt die Werftliegezeit. Die Torpedos werden von Bord gegeben und das Boot ausgeräumt. Dann wird es den Werftarbeitern überlassen. Was den BdU sauer macht, stimmt die Seelords von U 85 froh: Das Boot bleibt bis zum 5. Januar 1942 in der Werft. Entsprechend lang haben sie Urlaub und können sogar Weihnachten und Neujahr zuhause verbringen.
Doch in die Freude der Mannschaft mischt sich am 7. Dezember ein Wehrmutstropfen der später das Schicksal des Bootes gravierend beeinflussen sollte: das Kaiserreich Japan greift den US-Flottenstützpunkt Pearl Harbour auf Hawaii an.

Von den japanischen Erfolgen auf dem asiatischen Kriegsschauplatz begeistert, erklärt Reichskanzler Adolf Hitler am 11. Dezember den USA den Krieg - auch um dem US-Präsidenten mit einer ähnlichen Erklärung an den Verbündeten Japans, das Deutsche Reich, zuvorzukommen.
Damit wurde für den Ausgang des 2. Weltkrieges eine entscheidende Weiche gestellt. Den Kriegsgegnern des Deutschen Reiches stand nun das unbegrenzte Industriepotential der Vereinigten Staaten zur Verfügung. Dies hatte man bei der Kriegsmarine schon länger befürchtet und Planspiele entworfen. Um die Versorgung Großbritanniens sowie der Sowjetunion mit Rüstungsgütern aus den USA zu unterbinden wurde nun der U-Bootkrieg auch in die bisher neutralen amerikanischen Gewässer getragen. Die U-Bootführung wollte insbesondere von einer unvorbereiteten und nicht kriegsmäßig geschulten Abwehrlage an der US-Ostküste profitieren und befahl so die Operation Paukenschlag. Den Auftakt machten zunächst nur fünf U-Boote -U 66,U 109,U 123, U 125 und U 130. Diese fuhren schon Weihnachten 1941 los und schlugen dann -oft in Sichtweite der US-Küste - im Zeitraum vom 3. Januar bis zum 7. Februar 1942 zu.

26 Handelsschiffe mit 163.021 BRT wurden versenkt, zwei weitere Frachter mit 15.192 BRT beschädigt. In mehreren Wellen folgten ihnen weitere U-Bootgruppen. Darunter auch U 85.

Zurück aus dem Urlaub übernahm die Mannschaft jedoch zunächst das jetzt über der Wasserlinie vollkommen hellgrau gemalte Boot von der Werft und absolvierte die vorgeschriebenen Trimm- und Tauchversuche. Hier und da - wie z.B. am ausgefallenen Funkpeiler - haperte es noch ein wenig, weshalb bis kurz vor dem erneuten Auslaufen von der Werft am Boot gearbeitet wurde. Währenddessen vergnügte sich die Mannschaft noch ein wenig bei Musik und Tanz im U-Bootheim Lorient. Doch dann ging es endlich wieder ans Klarschiffmachen und die Ausrüstung mit Treibstoff, Torpedos und Proviant. Am 8. Januar 1942 machte U-Greger in Lorient die Leinen los und wurde mit einem Geleit durch die Minensperre gebracht. Die nächsten Tage sahen das Boot im Unterwassermarsch durch die Biskaya fahren. Hin und wieder wurde zum Aufladen der Akkumulatoren aufgetaucht - wobei man manchmal mit Alarm vor einem anfliegenden Flugzeug in den Keller gehen mußte. Hierbei wuchsen den Seelords wieder ihre Seebeine und einige, die bisher unter Seekrankheit gelitten hatten, konnten diese ablegen. Diese Routine wurde lediglich unterbrochen durch plötzlich im Schmieröl der Dieselmaschinen auftretendes Wasser. Dies zwang zum Unterwassermarsch und der Reparatur des Steuerborddiesels. Hier mußte die Laufbuchse des Zylinders 5 gezogen werden. Doch dies bekam man hin und konnte schon nach wenigen Stunden wieder die Diesel benutzen. Mittlerweile im Nordatlantik angekommen wurde Kurs genommen auf das schon am 9. Januar per Funkspruch zugewiesene Operationsgebiet: der westliche Atlantik im allgemeinen und da das Seegebiet zwischen Neufundland und Nova Scotia rund um das vor der großen Neufundlandbank liegende Planquadrat BC 87 im speziellen. Doch bis das Boot dort angelangt war, wurde es vom BdU zum Wetterboot gemacht und hatte täglich das Wetter für die Meteorologen des BdU zu melden. Am 15. Januar war dann die Laufbuchse des Zylinders 4 im Backborddiesel hinüber und mußte im Unterwassermarsch gezogen werden. Diesmal stellte sich die Reparatur etwas komplizierter dar und nach dem Auftauchen am nächsten Tag zeigte sich, daß der Backborddiesel noch nicht wieder einsatzklar war. Und ausgerechnet jetzt traf eine Funknachricht von U 402 ein, daß 240 Seemeilen entfernt ein Geleitzug gesichtet worden wäre. Mit einem Diesel konnte man da nicht heranschließen! In Unkenntnis dieses Umstandes setzte der BdU das Boot zusammen mit anderen doch auf diesen Geleitzug an. Alles was U-Greger von dem Geleitzug zu sehen bekam war am 16. Januar ein Zerstörer. Ein auf diesen angesetzer Angriff mußte wegen der einbrechenden Dämmerung abgeblasen werden.

Eine weitere Suche nach dem Konvoi brachte nichts. Am nächsten Tag wurde endlich der Backborddiesel wieder flott, so daß das Boot wieder Wettermeldungen abgebend weiter seinem Operationsgebiet entgegenlaufen konnte. Am 21. Januar stieß U 85 abends um 18.16 Uhr plötzlich auf einen Zerstörer. Natürlich wurde sofort getaucht und mit dem Periskop ein Rundblick genommen. So erspähte Greger um 18.33 Uhr Mastspitzen und griff sofort an. Nachdem er um 18.47 Uhr auf einen ca. 9.000 BRT großen Dampfer einen Viererfächer gelöst hatte, konnte er zwei Trefferexplosionen hören und einen stark nach Backbord gekrängten Frachter durch das Sehrohr beobachten. Hierbei hat es sich wahrscheinlich um den britischen 8.580ts-Frachtdampfer SS Port Wyndham gehandelt.

Dieser wurde jedoch nicht versenkt. An Bord hat man nicht einmal etwas von einem Angriff gemerkt. Greger wähnte aber nun die Bewacher alarmiert und lief von der Versenkungsstelle ab.

Scheinbar hatte das Boot nun eine Glückssträhne erwischt,denn am nächsten Tag erfolgte um 11.32 Uhr die nächste Sichtungsmeldung. Doch das Schiff war ein schneller Einzelfahrer. Keine Chance sich da zum Angriff vorzusetzen. Das Schiff mußte man sausen lassen. Am 24. Januar kam um 22.24 Uhr erneut ein Schiff in Sicht. Ein gestoppt liegender Tanker. Natürlich fuhr Greger einen Angriff. Doch der Tanker drehte sich nun mit dem Bug auf das Boot zu. Greger brach den Angriff ab. Dies wiederholte sich nun weitere zwei Mal. Um kurz nach 23.00 Uhr lief Greger dann ab, da er vermutete daß es sich bei diesem Schiff um eine feindliche U-Bootfalle handelte.

Am nächsten Tag erreicht U 85 ihr Operationsgebiet. Dort ist aber das Wetter schlecht und scheinbar jeglicher Schiffsverkehr gestoppt worden, weshalb Greger sein Glück weiter südlich in der Region um Sable Island bzw. der US-Küste versucht. Am 30. Januar hält Hitler anläßlich der Machtergreifung am 30. Janaur 1933 im Sportpalast in Berlin eine Rede. Diese wird auch von der Mannschaft des getaucht vor Neufundland dahinschippernden U-Boot gehört. Auch vom 35-jährigen in Zwickau geborenen Stabsobermaschinst Eugen Ungethuem, der gerade mit seinen Schmiermaxen am Diesel rumwerkelt weil um 13.00 Uhr am Steuerborddiesel das innere Abgasventil mitsamt seiner Bolzen abgeschoren ist - vermutlich eine Folge der Wasserbombenangriffe in der Vergangenheit. Die Ventilklappe wird umgedreht ins Gehäuse eingebaut, die Bolzen werden ersetzt. Abends um 20.40 Uhr ist der Diesel wieder einsatzbereit.
Die anfeuernden Worte der Rede des Reichskanzlers können währenddessen "weiter oben" nicht viel bewirkt haben. Denn das Wetter blieb auch am nächsten Tag auf der Höhe von New York schlecht und Chancen, wie z.B. auf den am 1. Februar gesichteten Tanker zu operieren, schlagen wegen der schlechten Sichtigkeit und des Seegangs fehl. Die nächste Woche schlingert sich das Boot so durch die Weltgeschichte und beginnt bereits wegen des Brennstoffvorrates heimatliche Kurse zu steuern, als am 8. Februar der BdU das Boot anweist auf den Konvoi ONS 61 östlich von Kap Race zu operieren. Natürlich steuert U-Greger die gemeldete Position an. Am nächsten Tag erbittet er vom Fühlungshalter U 654 Peilzeichen.Diese sind jedoch ungenau, so daß er nicht an den Konvoi herankommt.
Um 11.10 Uhr sichtet U 85 immerhin einen Nachzügler des Konvois, der offensichtlich einige Zeit mit Maschinenschaden liegengebleiben mußte und so weit hinter dem Geleit zurückgefallen ist. Um 20.20 Uhr fällt ein Dreierfächer und ein Torpedo trifft. Das Schiff, es ist der für die Watts, Watts & Co.- Reederei in Liverpool mit Ballast von Tyne in Großbritannien nach Tampa in den USA laufende britische 5.408 BRT-Dampfer SS Empire Fusilier, sinkt innerhalb weniger Minuten.

Bei der Verfolgung der SS Empire Fusilier ist der letzte Rest an Manöverreserve des Brennstoffs verbaucht worden, weshalb das Boot am gleichen Tag Kurs auf die Heimat setzt. Bei sparsamer Marschfahrt pflügt sich das Boot nun wieder, Wettermeldungen funkend, durch den Nordatlantik. So vergehen die Tage bis zum 17. Februar wo das Boot gebeten wird nach einem notgewasserten Flugzeug Ausschau zu halten. Doch dies bleibt ergebnislos und U 85 setzt seine Heimreise fort. Ohne weitere Zwischenfälle durchläuft U-Greger auch die Biskaya und steuert den Treffpunkt mit dem Geleit an, das das Boot nach St.Nazaire hereinholen soll. Am Treffpunkt stößt U 85 auf Kapitänleutnant Gerhard Bigalk`s U 751. Nach dem Eintrudeln des Geleits laufen beide Boote am 23. Februar 1942 ein. Diesmal warten keine hübschen Mädels an der Pier, sondern nur ein paar gutinformierte Kameraden. Als erstes Boot des Geleits macht U 751 fest. Dann kommt U-Greger heran.
Vorsichtig wird das Boot an die Pier herangefahren. Auf folgendem Bild sind erkennbar von links nach rechts: Rudergänger Bootsmaat Hans Huth, Obersteuermann Heinz Wendt, Kommandant Oberleutnant Eberhard Greger und Signalgast Matrosenobergefreiter Werner Schuhmacher.

Hierbei können die Wartenden an Land die beiden Versenkungswimpel des Bootes betrachten. Zur Sicherheit hat Greger ein MG 34 gegen Tiefflieger auf der Brüstung des Turms anschlagen lassen.

An Land hatte schon der Flottillenchef der in diesem U-Stützpunkt beheimateten 7. U-Flottille Korvettenkapitän Herbert Sohler gewartet. Gleich nach dem herüberschwenken der Stelling geht er an Bord von U 751, wo Bigalk ihm U 751 von Feindfahrt zurückmeldet. Währenddessen legt U 85 hinter U 751 an der Pier an. Auf U 85 werden langsam die an Bord geworfenen Vorder- und Achterleinen steifgeholt. Dabei benutzen die wachfreien Deckoffiziere die Gelegenheit zum Fotografieren. Damit die Tauchzellen an der Steinpier nicht beschädigt werden, bringen die Seelords mit Bootshaken Fender aus.
Während Greger noch mit dem Anlegemanöver beschäftigt ist, halten Bigalk und Sohler schon mal einen Klönschnack auf der Pier. Um 08.45 Uhr hat U 85 festgemacht und eine Stelling von Land übernommen. Korvettenkapitän Sohler kommt an Bord, wo Greger ihm U 85 von Feindfahrt zurückmeldet. Sohler ergreift die Gelegenheit zur Begrüßung der Offiziere. Er unterhält sich außerdem noch ein wenig mit ihnen und dem Kommandanten. Dann begeben sich Greger und Sohler an Land um dort mit Bigalk noch etwas zu Fachsimpeln.
Beim BdU fällt die Beurteilung der Fahrt, wohl wegen der nicht verwandelten Versenkungschancen, diesmal mau aus.

Wieder geht die Besatzung wachweise in Urlaub und erholt sich von dieser anstrengenden Feindfahrt.