Die nach der 2. Feindfahrt zu erledigenden Instandsetzungs- und Überholungsarbeiten dauern fast einen ganzen Monat. Erst am 20. März sind alle Werftarbeiten inklusive des Versorgens mit Brennstoff, Proviant und Torpedos abgeschlossen. Die Besatzung ist zu diesem Zeitpunkt auch wieder vollzählig anwesend, so daß das Boot am 21. März 1942 wieder in See gehen kann. Operationsgebiet ist das Seegebiet rund um Planquadrat CA 50 - die US-Küste vor New York.

Die Stimmung des Kommandanten ist bei Fahrtantritt nicht die beste. Eine heute bei Northeim lebende nahe Verwandte von ihm erzählt dazu heute, daß er sich sicher war, von dieser Feindfahrt nicht zurückzukommen. Die plötzlichen Flugzeugangriffe mit RADAR-Hilfe aus dem nichts sowie das ASDIC hatte seine Wirkung auf die Männer der U-Bootwaffe - auch auf Greger. Trotzdem gelangte U 85 ohne besondere Vorkommnisse durch die Biskaya und verbrachte die ersten zwei Wochen nach dem Auslaufen damit, das Operationsgebiet anzusteuern und gelegentlich Wettermeldungen abzusetzen. Am 28. März wird im Boot über Lautsprecher die Sondermeldung durchgegeben, daß ein alliierter Landungsversuch bei St. Nazaire gescheitert ist. Der nächste Tag bringt Arbeit mit den Torpedos. Durch den schweren Seegang sind sie in ihrer Lagerung verrutscht und müssen neu gelagert werden. Besonders gute Musik aus dem Funkraum läßt die Arbeit aber leicht von der Hand gehen. Eine weitere Sondermeldung über eine erfolgreiche Geleitzugschlacht mit einem Gesamtversenkungserfolg von über 116.000 BRT gibt weiteren Auftrieb. Nun will man auch ran an ein Geleit! Aber nichts kommt in Sicht. Auf U 85 fragt man sich, wo die Konvois bloß langfahren...

Am 30. März wird es wieder etwas ungemütlich da das Wetter wieder schlechter wird und ein Defekt in der E-Maschine behoben werden muß. In der Nähe des Bootes spautende Wale lassen dies aber vergessen. In den nächsten Tagen wechselt das Wetter häufiger zwischen Sonnenschein und Regen, dann schlägt es am 3. April um in anhaltenden Sonnenschein und steigende Temperaturen. Am 4. April werden die Torpedos durchgeregelt und der Smut fängt an die Kombüse in eine Backstube zu verwandeln und dort allerlei Leckereien herzustellen. Die Backhitze trägt mit der Wärme des Golfstromes zu schweißtreibenden Temperaturen im Boot bei. Am 7. April steht U 85 nur noch 330 Nautische Meilen von Land und nur noch 660 Nautische Meilen von Washington ab. Am 8. April meldet sich das Boot nocheinmal mit einer Wettermeldung aus dem Planquadrat CB 52 - die Seelords an Bord laufen in der Affenhitze alle halbnackt herum. Am gleichen Tag läuft der norwegische 4.904 BRT-Frachter MS Chr. Knudsen der Reederei A/S Borgestad mit einer Ladung von Stückgut und Nitrat von New York aus um nach Kapstadt und Alexandria zu fahren.

Er sollte dort indes nie ankommen. Über die Begegnung von U 85 mit der MS Chr. Knudsen gibt es zwar keinerlei offizielle Unterlagen, jedoch ist das Tagebuch eines Besatzungmitglieds - des im Vogtland geborenen 18-jährigen Mechanikergefreiten Erich Degenkolb - erhalten geblieben. Hieraus geht hervor, daß das Boot am 9. April aufgrund einer Sichtung ein Alarmtauchen einleitete. Es stellte sich jedoch heraus,daß das gesichtete Objekt lediglich eine Boje war.  Am 10. April wurde um 01.00 Uhr erneut ein Objekt gesichtet. Diesmal war es ein Dampfer, auf den auch sofort ein Angriff angesetzt wurde. Nach dem Lösen eines Zweierfächers konnten auch zwei Treffer und das Sinken des Schiffes beobachtet werden. Von der MS Chr. Knudsen gibt es keine Überlebenden.

Ironischerweise war ein anderes Schiff des gleichen Namens ebenfalls an der US-Ostküste versenkt worden. Dies war am 8. Oktober 1916 gewesen. Seinerzeit hatte SM U 53 unter Kapitänleutnant Hans Rose um 08.03 Uhr den nach London laufenden norwegischen 4.224 BRT großen Gasöl-Tanker SS Chr Knudsen angehalten und nach Untersuchung auf Konterbande um 09.53 Uhr achtern torpediert. Da er nicht sank, wurde das Feuer mit dem Decksgeschütz eröffnet. Doch dies war auch nicht von Erfolg gekrönt. Erst ein zweiter Torpedo ließ den Dampfer um 10.45 Uhr sinken.

Damit der Kapitän bei seinem Reeder wegen eines verlorenen Schiffes keine Schwierigkeiten bekäme,stellte Kapitänleutnant Rose ihm sogar eine Versenkungsbestätigung aus. Sie lautet:
Dampfer Chr. Knudsen - Norge - ist 13 sm südl.Nantucket F.schiff von mir angehalten und versenkt worden. Ladung Gasöl - Bannware. Belegung auf Nantucket F.schiff abgesetzt. Rose  Ljtls Ldr. K.M  U 53
Kapitänleutnant Rose und seine Mannschaft wurden nach weiteren Erfolgen mit zusammen 20.700 BRT versenkten feindlichen Schiffsraums vor der US-Küste in der Heimat Postkartenhelden.

Interessanterweise fuhr damals im 1. Weltkrieg auf dem von Kapitänleutnant Rose versenkten Schiff SS Chr Knudsen ein gewisser Bjarne Sand als 1.Maat - und war dann auf dem im 2. Weltkrieg versenkten Schiff MS Chr Knudsen Kapitän.

Am Tag nach der Versenkung steht U 85 um 12.40 Uhr in 50m Tiefe unmittelbar vor der US-Küste auf der Höhe von Washington. Das Boot setzt seine Fahrt weiter unter Wasser fort und hält sich Abends um 18.30 Uhr in 8,50m Tiefe im Flachwasserbereich auf. Am 12. April ist U-Greger vor New York angekommen und liegt den ganzen Tag auf Grund.Die Mannschaft nutzt dies und ratzt. Am nächsten Tag kreuzt das Boot südlich der Chesapeke-Bay bei Kap Hatteras vor der Küste North Carolinas und beobachtet morgens sowie dann auch wieder in der Nacht eine friedensmäßige Benutzung der Leuchtfeuer und Suchscheinwerfer. Aber nicht jeder geht so großzügig mit Licht um wie die Landratten an der Küste. Ohne daß trotz sternenklarer Nacht und ruhiger See jemand von der Brückenwache auf U 85 etwas merkt, kommt auf der Höhe von Bodie Island von hinten ein Seefahrzeug heran. Dabei handelt es sich um den amerikanischen Zerstörer USS Roper mit der taktischen Kennung DD 147 unter dem Kommando von Lieutenant-Commander Hamilton Wilcox Howe.

Der Radargast des im 1. Weltkrieg gebauten Zerstörers der Wickes-Klasse hatte am sehr frühen Morgen des 14. April um 00.06 Uhr lokaler Zeit in 2.500m Entfernung ein mit Südkurs an der Küste entlangfahrendes Echo auf seinen Radarschirm bekommen. Kurz darauf hatte auch der Horchgast der USS Roper in gleicher Entfernung und Peilung schnellaufende Schiffsschrauben geortet. Der Zerstörer erhöhte seine Geschwindigkeit von 18 auf 20 Knoten, um das unbekannte Fahrzeug zu untersuchen. Vorsichtshalber wurde Gefechtsalarm gegeben, so daß alle Waffen besetzt wurden. Als die Entfernung unter 1.800m betrug,drehte U-Greger scharf nach Backbord. Oberleutnant Greger hatte nämlich den feindlichen Zerstörer erkannt und versuchte nun seinen kleineren Drehkreis auszunutzen um die feuerbereit gemachten Bugtorpedorohre zum Einsatz zu bringen. Doch die USS Roper hatte mitgedreht, so daß Oberleutnant Greger nichts anderes übrig blieb als es mit seinem Hecktorpedorohr zu versuchen. Der abgefeuerte Hecktorpedo verfehlte jedoch sein Ziel, da die USS Roper nicht in Lage Null direkt auf U 85 zulief, sondern sich immer etwas seitlich an Steuerbord hielt. So lief der Torpedo haarscharf an der Backbordseite des US-Zerstörers vorbei.

Als dieser dann nur noch 270m vom U-Boot entfernt war, flackerte der 65cm-Suchscheinwerfer der USS Roper auf und fing das hellgrau getönte U-Boot ein. Oberleutnant Greger reagierte mit einer scharfen Wendung nach Steuerbord um aus dem Scheinwerferkegel herauszukommen. In diesem Moment eröffneten die 50-kalibrigen Maschinengewehre  und die 3inch-Geschütze des Zerstörers das Feuer auf U 85. Erstere mähten die zum Decksgeschütz sprintende Mannschaft des U-Boots nieder, während die Geschütze auf die Wasserlinie unter dem Turm zielten und dort auch Treffer landeten. Da das Boot sich auf flachem Wasser befand gab es für Oberleutnant Greger nicht die Alternative zu tauchen. Hierzu war sein Untersatz auch schon zu schwer beschädigt. Auch konnte er dem schnelleren Zerstörer nicht durch Einsatz seiner Diesel entkommen. Eine Bekämpfung schied auch aus, da seine Männer wegen des feindlichen Feuers nicht an das Decksgeschütz und die Flak herankamen. Also befahl er seine Leute aus dem Boot und gab den Versenkungsbefehl. U 85 verlor Fahrt und dümpelte schließlich tiefer sackend in den Wellen. An Bord der USS Roper beobachtete man laut eigenem Kampfreport das Sinken mit dem Heck voraus und sah auch 40 Besatzungsmitglieder im Wasser schwimmen. Trotzdem warf das Kriegsschiff nun noch elf Wasserbomben auf das schon versunkene U-Boot -mitten unter die im Wasser treibenden Schiffbrüchigen. Sieben Stunden später begann man dann nach weiteren Wasserbombenwürfen mit der Bergung dessen, was noch an der Wasseroberfläche herumtrieb. Überlebende fand man nicht mehr, die Wasserbomben hatten ganze Arbeit geleistet. 29 Leichen stapelten sich schließlich auf dem Heck der USS Roper, zwei weitere hatte man wegen zu starker Verletzungen wieder zurück ins Meer geworfen. Die toten Besatzungsmitglieder wurden einem anderen mittlerweile herbeigeeilten Kriegsschiff übergeben - der USS Scioto. Dieses brachte die Gefallenen zunächst zur Norfolk Naval Base, von wo aus die Leichen in einen Hangar der Norfolk Air Station gebracht wurden. Hier fanden an den Körpern Untersuchungen des Geheimdienstes statt und es wurden Photographien der Toten gefertigt. Diese sind in Deutschland bei der Stiftung Traditionsarchiv Unterseeboote in Cuxhaven-Altenbruch einsehbar. Die Toten wurden dann mitten in der Nacht mit militärischen Ehren und unter Anwesenheit eines katholischen wie auch protestantischen Geistlichen auf dem Nationalfriedhof von Hampton in Virginia beigesetzt. Statt wie international üblich die Grabsteine zusätzlich zum Vor- und Nachnamen etwa mit Lebensdaten, Dienstgrad und Nationalitätsangabe zu versehen, wurden die der Gefallenen von U 85 aus "Geheimhaltungsgründen" lediglich mit Vor- und Zunamen versehen.
Dieses Verhalten der USA gegenüber gefallenen deutschen Seeleuten fand erst sehr viel später ihr Korrektiv. Eine Staatsbürgerin der USA, Mrs. Ann Davis aus Hampton/Virginia war von den Grabsteinen so betroffen, daß sie von selbst tätig wurde und in einem unermüdlichen Bestreben zusammen mit Dr. Fresenius in Deutschland - dem Patenkind von Greger`s Vater - die deutsche Botschaft zum Tätigwerden bewegte. Im Mai 2004 wurden dann schließlich neue Grabsteine gesetzt - auf Kosten der Veteranenverbände der US-Ubootfahrer- und am US-Volkstrauertag eingeweiht.

Für das US Naval Institute schrieb im Zusammenhang mit den Vorgängen bei und nach der Versenkung der amerikanischer Autor Parke Rouse jr. im Juni 1982 einen Artikel mit dem Titel "Unter dem Schutz der Nacht". In diesem Artikel mit der Signatur "USNI-Proceedings, 108(8) 1982/ U85" stellt er eine eine interessante Frage:

»Die Vereinigten Staaten von Amerika befanden sich weniger als vier Monate im Krieg, als sich auf dem Nationalfriedhof von Hampton, Virginia, ein unheimliches Ereignis abspielte. Ein Kommando von 25 Marine-Soldaten schoß einen letzten Salut über zwei Reihen offener Gräber. Die Verstorbenen, 29 U-Boot-Soldaten, waren bei Nacht schreiend und wehrlos in den kalten Gewässern vor Cape Hatteras gestorben. Aber warum mußten sie bei Nacht beerdigt werden?«

Angesichts der Todesursache ist verständlich, daß man das Vorgefallene nicht an die große Glocke hängen wollte. Für vergleichbare Handlungen wurden nach dem Krieg von den Alliierten deutsche Marineoffiziere als Kriegsverbrecher angeklagt und hingerichtet. Stattdessen bekam der Kommandant der USS Roper die höchste Auszeichnung der US-Marine: Das Navy Cross.

Die Amerikaner sind mit U 85 aber noch nicht fertig... Sie erhoffen sich von dem Boot weitere geheimdienstliche Erkenntnisse und tragen sich mit dem Gedanken an eine Bergung des Kriegsgrabes. Zu diesem Zweck läuft schon am 15. April der zum U-Jäger mit der taktischen Kennung FY 141 umgebaute britische Marinetrawler HMT Bedfordshire aus, um nach dem Wrack des deutschen Unterseebootes zu suchen und dessen genaue Position festzustellen. Diese Aufgabe wird nach zwei Tagen erfolgreich gelöst, wobei immer noch vom Wrack aufsteigende Luftblasen und aus den Bunkern austrtetendes Dieselöl helfen. Die Taucher der HMT Bedfordshire finden jedoch zu schlechte Sichtbedingungen vor, weshalb weitere Arbeiten eingestellt werden um eine bessere Sicht abzuwarten. Bevor sich aber bessere Sichtbedingungen ergeben wird die HMT Bedfordshire als Geleitschutz für einen Konvoi abkommandiert. An ihre Stelle tritt nun der Flottenschlepper AT-24 der Bagaduce-Klasse USS Kewaydin.

Nach eintägigem erneuten Suchen nach dem Wrack findet ein Taucher ein Stahlkabel und folgt diesem.Dabei findet er auf diesem liegend eine nicht explodierte amerikanische Wasserbombe des Typs Mk VI vor. Sofort werden alle Taucharbeiten beendet und die Beseitigung dieser Gefahr durch Spezialtaucher der Experimental Diving Unit vom Wahington Navy Yard abgewartet. Diese werden mit der USS Kewaydin vor Ort gebracht und zerstören die Wasserbombe mit einer 55 Pfund schweren Sprengladung. Anschließend werden die ersten Tauchgänge am Wrack durchgeführt. Am 29. April wird die USS Kewaydin vom Unterseeboot-Bergungsschiff USS Falcon angelöst.

U 85 soll ja gehoben werden. Insgesamt unternehmen die Taucher dieses Schiffes vom 30. April bis zum 5. Mai 78 Tauchgänge mit Mk V-Helmtauchausrüstungen. Hierbei stellen sie fest, daß das Wrack mit einer Schlagseite von rund 80° nach Steuerbord in ca. 30mTiefe liegt und sehr gut erhalten ist. Löcher durch den Beschuß aus den 3inch-Geschützen der USS Roper sind lediglich in Form von Löchern mittschiffs an Steuerbord sichtbar. Die über U 85 abgeladenen Wasserbomben haben aber viele der unter dem noch intakten Holzdeck verlaufenden Rohrleitungen zerstört. Diverse Versuche über Preßluftschläuche von der Oberfläche aus Luft in die Tauchzellen zu blasen und so das Boot zum Auftauchen zu bringen schlagen nicht zuletzt wegen dieser beschädigten Rohrleitungen fehl. Einer der Taucher stieg durch das offenstehende Turmluk in den Turm hinein, fand aber nichts besonderes . Immerhin konnte er mitteilen,daß das Luk zur Zentrale zwar verschlossen aber nicht verriegelt war. Weitere Überprüfungen ergaben zwei Leichen im Boot. Außerdem waren alle Flut- und Seeventile inklusive einiger Bodenluken von Torpedorohren, wdu z.B. von Rohr IV, von der Mannschaft zur Versenkung geöffnet worden, weshalb nun alle Abteilungen des U-Bootes vollgelaufen vorgefunden wurden. Damit war kein Auftrieb im Boot mehr vorhanden. Zur weiteren Untersuchung für den US-Marinegeheimdiest bargen die Taucher das 2cm-Flakgeschütz aus dem Wintergarten, die Zieloptik des Decksgeschützes, die Nachtzielvorrichtung sowie den Kurswiederholer des Kreiselkompasses von der Brücke. Auf der Wunschliste der blauen Oberverdachtschöpfer standen auch deutsche Torpedos. Zwar hatte man beim Tauchen außen am Bug offenstehende Torpedorohrklappen mit dahinter lauernden Torpedos gesichtet, doch diese konnten nicht ohne größere Risiken geborgen werden. Also unterließ man es. Am Ende stellte der Leiter der Bergungsoperation, Lieutenant G.K. Mackenzie fest,daß das seiner Meinung nach selbstversenkte U-Boot nur durch eine aufwändige Bergetechnik mit Pontons heben lassen würde. Dies war in Kriegszeiten jedoch zu gefährlich. Also wurde die Bergung abgeblasen und U 85 fiel bei den Amerikanern dem Vergessen anheim.

Seit dem 8. Januar 1943 gilt U 85 dann auch für die deutsche U-Bootführung offiziell als verlorengegangen.

Mittlerweile war deutscherseits die Operation Paukenschlag beendet worden. Aus militärischer Sicht war diese Unternehmung weit mehr als ein nur sehr guter Erfolg gewesen. Die deutschen U-Boote konnten an der US-Ostküste innerhalb von sechs Monaten die unglaubliche Zahl von 397 Schiffen mit über zwei Millionen BRT versenken. Der Preis - U 85 und die Kameradenboote U 352,U 157,U 158,U 701,U 153 und U 576 waren da inklusive der damit gefallenen 302 deutschen Seeleute aus militärischer Sicht nicht hoch.